Чарли родился 11 августа 1968 года в Сан-Антонио. Можно сказать, что любовь к блюзу и року он впитал с молоком матери. Он взялся за гитару еще будучи ребенком, и к 14 годам уже стал играть с местными техасскими коллективами. В 16 лет он подписывает контракт с лейблом, и в 1985 году выходит дебютный альбом Pictures for Pleasure. По настоянию лейбла альбом имел сильный уклон в new wave, чтобы привлечь внимание слушателей. Песня Beat's So Lonely поднялась до 17 строчки в Billboard, а сам альбом попал на 15-ю строчку. В 1987 году Чарли отправляется в тур с Дэвидом Боуи, а также принимает участие в записях альбомов таких мастеров как Ронни Вуд, Кит Ричардс, Боб Дилан, Дон Хенли и др.
В 1989 году выходит его второй альбом. В этот раз работа звучит более зрело и бескомпромиссно. Однако лейбл не занимается активным продвижением, и альбом не достигает таких высот в чартах, как его предшественник. Последующие несколько лет Чарли занимается тем, что пишет музыку для саундтреков, пока в 1992 году не собирает группу Arc Angels, в которую вошли бывшие участники группы Стиви Рэй Вона. Дебютный блюз-роковый альбом получил очень лестные отзывы критиков, но имел умеренный успех у публики, внимание которой было приковано к альтернативным группам.
В 1995 году Чарли вновь вернулся к сольной карьере, выпуская Under the Wishing Tree, а уже с конца 90-х ездит в составе группы Боба Дилана. Последний на данный момент альбом Cruel and Gentle Things Чарли выпустил в 2005 году, сконцентрировавшись на студийной работе с другими звездами.