Олег считается основателем Древнерусского государства. Сведения о нем довольно противоречивы. Вполне возможно, что Олег был родственником Рюрика (либо племянником, либо дядей). Не исключено также, что он возглавлял Рюрикову дружину. Согласно легенде, Олег стал опекуном малолетнего княжича Игоря сына Рюрика. По другой версии, Рюрик умер бездетным, и Олег сам унаследовал власть, как самый достойный из воевод.
Судьба князя Олега еще более таинственна, чем судьба Рюрика. В 882 г. Олег начал поход на Южную Русь, находившуюся в зависимости от Хазарского каганата-злейшего врага Новгорода. Правители Киева Аскольд и Дир были талантливыми полководцами: в 866 г. (ряд ученых утверждают, что по указанию хазар) они возглавляли успешный поход на столицу Византии Константинополь. Напасть на них открыто Олег не решился. Он оставил свое войско в лодках в засаде, а сам с маленьким Игорем на руках сошел на берег близ Киева. Аскольд и Дир пришли встретить именитого гостя, но были вскоре окружены воинами князя. Олег показал им Игоря и сказал: "Вы владеете Киевом, но вы не князья и не княжеского рода; я есть княжеский род, а это - сын Рюрика". После этих слов Аскольда и Дира убили. Киевляне не вступились за них, потому что Олег пообещал избавить город от хазарского ига. Объединение двух главных центров восточных славян стало началом Древнерусского государства, столицей которого Олег избрал Киев. "Это будет матерь городам русским", - сказал князь. В Новгороде был поставлен посадник. Началось строительство новых поселений, во главе которых назначались преданные Олегу люди. Выдающийся полководец, Олег подчинил себе почти все крупнейшие восточнославянские племена. В первое же лето правления в Киеве князь пошел войной на древлян. Он обошелся с ними сурово, "примучил их" и обложил данью кунице с дыма". На следующий год были покорены северяне, а на третий год покори- лись Олегу радимичи. Северяне и радимичи ранее платили дань хазарам. Олег назначил им меньшую дань. Днепр полностью оказался во власти могущественного Киева.
Современные ученые полагают, что Олег вел провизантийскую политику и успешно воевал с хазарами. Не войной, а разумной политикой добился он в 911 г. выгодного торгового договора с Византией. Но летописи сохранили рассказ о грандиозном военном походе, который начался в 907 г. Участвовало в нем около 2000 кораблей, в каждом из которых размещалось по 40 человек. Когда флот Руси подошел к Царьграду (древнерусское название Константинополя), византийцы закрыли морской подход к городу железными цепями. Тогда Олег велел вытащить корабли на берег и поставить их на колеса. Затем подняли паруса, и при попутном ветре воинство подъехало к Царьграду по суше, как по морю. Византийцы, не ожидавшие столь хитрой военной уловки, запросили мира. Согласно заключенному договору, они выплатили огромную дань. Но главное русские купцы получили право свободной торговли по всем землям Византии. Отходя от Царьграда, русы прибили к его воротам свои щиты, что символизировало их победу над кичливыми византийцами. За победу над Византией Олегу дали прозвание Вещий, то есть мудрый. Далее в летописях судьба князя Олега просматривается очень туманно. Не понятно даже, вернулся ли он в Киев.
Легенда говорит, что умер Олег, как и было ему предсказано, от укуса змеи, выползшей из черепа его бывшего боевого коня. Возможно, князь был отравлен. Случилось это в 912 г. Однако где находится могила князя, неизвестно. Нет никаких упоминаний и о его семье. В наши дни все распространеннее становится версия, что Олегу наследовал его сын, тоже Олег. Их имена слились со временем в одно. Но поскольку Олег II был неудачником, потерпел в годы своего правления тяжелейшие поражения от Византии и Хазарского каганата, стал вассалом хазар и бесславно погиб в Прикаспии, летописи обошли его правление стороной, переложив ответственность за народные тяготы того времени на Игоря.