На том месте, где теперь располагается Свято-Никольский монастырь более шести с половиной веков назад было “болотистое, заросшее лесом и непроходимым кустарником место близ озера Плещеева”. Около 1350 г. в этом районе возник монастырь, который прозвали "Николаевский что на болоте". По преданию обитель была основана сыном купца, а ныне одним из святых Дмитрием Прилуцким, учеником Сергия Радонежского. Он же был крестным отцом детей великого московского князя Дмитрия Донского.
Вскоре, в 1382 г. при нашествии татарских полчищ под предводительством хана Тохтамыша на переславские земли монастырь был разорен вместе со всем городом. Восстановили его только в XV веке; вплоть до Смутного времени монастырь процветал, получая богатые пожертвования. Польско-литовские войска снова разорили его; в 1613 г. в обитель пришел старец Дионисий, начавший новое ее возрождение.
В конце XVII века в обитель был привезен Корсунский крест, ставший главной ее святыней. По преданию, всего десять таких крестов с частицами мощей святых князь Владимир привез в Киев из Херсонеса (Корсуни), от которого святыни и получили свое название.
10 июня 1898 года Никольский мужской монастырь был обращён в общежительный женский.
Жизнь в разрушенную и фактически заброшенную обитель вдохнули в 1994 году две насельницы. С тех пор многие здания монастыря были отреставрированы, а число его обитательниц значительно возросло.
Первое, что мы видим, подъезжая к монастырю – Святые ворота, увенчанные надвратной церковью Петра и Павла. Этот комплекс устроили в XVIII в. “иждивением московских купцов братьев Холщевниковых”, захороненных здесь же, под вратами:
В XVIII веке монастырь заново полностью обстраивается каменными зданиями. Долго строился главный храм Николая Чудотворца (1680-1721гг.) – высокий пятиглавый собор. В 1693г. была выстроена соборная шатровая колокольня. Оба этих здания не сохранились: после прихода советской власти, в 1923г. монастырь был закрыт, а главный собор и колокольня – взорваны. Долгое время монастырь занимала животноводческая база. Сейчас мы можем видеть новый Никольский собор – самый высокий и вместительный храм в Переславле. Его высота 40 м. и он рассчитан на тысячу молящихся. Этот собор был возведен недавно, в 2003 г. Он не повторяет архитектуру прежнего собора, разрушенного в 1923г., хотя и возведен на его фундаменте. Над центральным порталом собора мозаичная икона святителя Николая, выполненная из смальты мастером Е.Н.Ключаревым:
Вместо прежней взорванной колокольни возвели массивную трехпролетную звонницу. Собор и звонница были выстроены в новом стиле по проекту архитектора Ижикова не потому, что от старых зданий не сохранилось чертежей, а из соображений придания монастырю «более классических форм», так как прежний собор был построен в "нехарактерном для России барочном стиле":
Такое решение вызвало нарекания многих искусствоведов, но изменено не было, и теперь новый собор и новая звонница, стилизованные под древнерусскую архитектуру, возвышаются посреди монастырского двора:
Келейный корпус:
Ограда монастыря:
