Этот орден был утвержден в 1735 г. в память дочери Петра I - Анны Петровны ее мужем - герцогом голштейн-готторпским Карлом Фридрихом. Официально орден Анны был введен в российскую наградную систему Павлом I, в день своей коронации 5 апреля 1797 г.
Первоначально орден имел три степени, причем низшая носилась на холодном оружии, получившим название "анненское оружие". В 1815 г. была добавлена IV степень, которую в отличие от первых трех степеней, дававшихся как за военные, так и за гражданские заслуги, могли получить только офицеры.
Первые три степени ордена Анны представляли собой золотые кресты, покрытые с обеих сторон рубиновой эмалью. Пространство между сторонами креста было заполнено ажурным орнаментом, в середине лицевой стороны, в круге - изображена св. Анна, а на оборотной стороне - на белом фоне синими латинскими буквами - девиз ордена AIPF - "Любящим справедливость, благочестие и веру".
Крест I степени носили на красной с желтой каймой ленте, надеваемой через плечо, крест II степени - на шее (та самая "Анна на шее" А.Чехова), а крест III степени - сначала в петлице, позже - на груди.
"Анна" IV степени была не в форме креста, а круглой, в виде медали, на лицевой стороне которой изображен красный эмалевый крест с расширяющимися концами в красном же круге, увенчанном золотой короной. С обратной стороны ордена, имелся винт для крепления к эфесу холодного оружия. К анненскому оружию полагался темляк из орденской ленты, оканчивающийся круглым красным помпоном, получивший на армейском жаргоне название "клюква". На эфесе этого оружия крепилась пластина с надписью "За храбрость". Это был самый массовый боевой офицерский орден, которым награждали за участие в боях (если офицер находится в передовых рядах атакующих или под огнем в первой линии окопов).
В 1828 г., во время русско-турецкой войны, орден Анны III степени (за боевые заслуги) дополнили бантом из орденской ленты. В 1855 г. к знакам ордена добавили два скрещенных меча.
Орден Анны, как и орден Георгия, в отличие от других орденов Российской империи, имел свой знак отличия для солдат, матросов, унтер-офицеров. До учреждения в 1807 г. Георгиевского креста, солдатскую "Анну" давали за подвиги на поле боя. Начиная с 1807 г. этот солдатский орден уступает по значимости Георгиевскому кресту, и выдается солдатам, матросам и унтер-офицерам за выслугу лет и "за особые подвиги и заслуги, не боевые, но соединенные с мужеством и самоотвержением".
Награжденные за особые подвиги носили "Анну" в петлице с бантом из орденской ленты, а за выслугу лет - без банта.
Солдатская "Анна" похожа на офицерскую IV степени, что носили на холодном оружии. На ее оборотной стороне, очерченной красным эмалевым кругом, выбивался номер, по которому в Военно-историческом архиве и теперь можно установить сведения о награжденном, и за что он был представлен к награде.