Главный портретист эпохи Серебряного века – Юрий Анненков, рисовавший С. Есенина, А. Ахматову, А. Блока работал над портретами на протяжении всей жизни, с юности и до последних лет. Он оставил немало тщательно продуманных портретов, предназначенных для воспроизведения в книгах и представления на выставках, а также множество зарисовок, набросков и шаржей. Некоторые из них настолько широко известны, что стали частью массовой культуры, среди них и серия шаржей на Иосифа Сталина.
В 1931 году в парижском «Сатириконе» почти в каждом номере стали появляться карикатуры на советских вождей— острые и очень злые. Излюбленной мишенью едкой политической сатиры Ю. Анненкова чаще всего был именно Сталин, уже достигший полноты власти в стране, художник точно охарактеризовал страшный образ вождя. Равных ему, пожалуй, нет во всей необозримой иконографии модели. В этом отношении он уникален. Никто из художников, портретировавших Сталина, не смог, не захотел или не решился изобразить что-либо подобное. Было ли это «пророчество» сознательным?