Одной из популярнейших личностей в Москве первой половины XIX века был граф Федор Иванович Толстой. Красавец, скандалист, умница, отважный воин, шулер, верный друг и заядлый дуэлянт, он обладал гремучим коктейлем качеств «плохих парней», которые безошибочно притягивают женщин всех времен.
Лев Толстой характеризовал своего двоюродного дядю как человека, "имевшего редкостные природные задатки, которые получили самое уродливое развитие". Но равнодушным к нему было оставаться нельзя.
Одним из самых ярких приключений графа-авантюриста было кругосветное плавание — членом экипажа шлюпа «Надежда», под командованием Ивана Федоровича Крузенштерна. Кроме исследовательской деятельности в задачи экспедиции из двух кораблей входило установление торговых отношений с Японией. Попасть на борт судна, совершающего первое путешествие вокруг света (1803 г.) под российским флагом было большой честью. Как это удалось Толстому, не имевшему к флоту ни малейшего отношения? Родственница графа Марья Каменская писала, что в составе экипажа числился его двоюродный брат — полный тезка, не сильно жаждавший приключений. Его же сиятельство, напротив, был их большим любителем, к тому же участие в экспедиции позволяло ему вовремя сбежать из Преображенского полка, где он служил и где над его головой в очередной стопятидесятый раз сгустились тучи. Словом — поплыли!
Пока коллеги-моряки трудились в поте лица своего, смотрели во все глаза на неведомую Бразилию, Маркизские острова и Гавайи, его сиятельство оставался верен себе — он развлекался. Он перессорил всю команду, да так, что уже начали хвататься за ножи. Он напоил до полусмерти сопровождавшего экспедицию священника и, когда тот рухнул на палубу и впал в небытие, залил его бороду сургучом, тем самым приклеив к доскам. Обзавелся на одном из островов Тихого океана ручным орангутаном и, когда Крузенштерн отсутствовал, пробрался с обезьяной в его каюту. Там он достал тетради с записями капитана, показывал орангутану, как заливать чернилами бумагу и тихо вышел. Тот оказался хорошим учеником — все записи были уничтожены. Когда Крузенштерн вернулся в каюту, он застал там животное старательно завершающего картину уничтожения последними штрихами. Как можно было на это реагировать?
Терпение Крузенштерна лопнуло, и не имевший ничего святого денди был высажен и оставлен на Камчатке. Далее, по словам героя, он перебрался каким-то образом на один из Алеутских островов, остров Ситку, где был обласкан аборигенами и провел несколько месяцев.
Толстой научил их делать вино из диких ягод и играть в самодельные карты, за что алеуты готовы были признать его своим царем. Но граф предпочел родину. Через Дальний Восток, Сибирь и Урал, Толстой добрался до европейской части России на год раньше Крузенштерна и отнял у него изрядную долю славы. За его полные красочных подробностей рассказы и экзотические татуировки, сделанные на островах, Толстой получил прозвище «Американец», которое так и осталось с ним до конца жизни.