Появление Донского монастыря на юго-западе Москвы связано с последним большим нашествием татар на город. Это произошло в 1591 г., когда в Москве царствовал сын Ивана Грозного Федор Иоанович. Последний царь из династии Рюриковичей. Крымское ханство к этому времени, было последним оплотом татарской Орды, которая продолжала осуществлять набеги на Русь. Иван Грозный устранил угрозы Астраханского и Казанского ханств. Но Крымское ханство, возглавляемое опытным военноначальником Казы-Гиреем продолжало беспокоить русские границы. Воспользовавшись отвлечением России на войну со Швецией, Гирей решил разграбить российское государство. Его 150-тысячное войско молниеносно оказалось в начале июня 1591 г. у стен Кремля. В отличие от отца царь Федор не покинул столицу, поручив Борису Годунову организовать оборону Москвы. Войско хана конными набегами нащупывало слабые места московской обороны. На всех городских стенах Москвы были установлены пушки и пищали, все мужское население старше 20 лет было переписано и должно было дежурить на стенах. Надо отметить, что тогда в Москве было две крепостные стены. Это непосредственно Кремль и стена Китай-Города. Так же на подходе к столице со стороны Калужской дороги был размещен большой обоз русских войск, вооруженный отряд, называемый «гуляй-город». Такое название давалось из-за наличия огромных щитов с бойницами, укрепленных на телегах. По мере необходимости их можно было ставить в круг и образовывать укрепленный лагерь.
После нескольких дней позиционных боев с татарами, когда москвичи круглые сутки палили из пушек, устрашая этим их, Царь Федор Иоанович, для поднятия духа, приказал вынести к войскам чудотворную икону Донской Божией матери. Такое название она приобрела, так как по приданию считалась той самой иконой, которая даровала победу русскому войску во время Куликовской битвы. Царь Федор Иоанович приказал пронести икону по крепостным стенам, а после Крестного хода поставить в походной церкви в обозе – «гуляй-городе». В это же время Борис Годунов уговорил одного дворянина попасть в плен к татарам и рассказать Гирею о якобы прибывшем большом подкреплении из Новгорода. Казы-Гирей у которого и так не получалось с лету захватить Москву, поверил в дезинформацию русских, и испугавшись спешно стал отступать. Бегство было беспрецедентным. Татары бросили все награбленное и бежали в беспорядке, так что даже между Москвой и Серпуховом повалили много мелкого леса и потоптали своих людей. Русские их преследовали до Тулы. В Орду вернулась только треть войска, да и сам Хан прибыл ночью раненый на телеге. При этом и со стороны русских были потери. В основном это много угнанных в рабство русских женщин и детей.
После победы над татарами по приказу царя на месте, где располагался «гуляй-город» и находился походный храм, был основан монастырь и выстроена каменная церковь во имя Донской иконы Богородицы. Вполне возможно, что церковь строил Федор Конь, который в это время возводил стены Белого Города. Донской монастырь, наряду с Новодевичьим, Симоновым, Андрониковым монастырями вошел в полукольцо крепостей охранявших столицу. Обитель не успела разрастись, как грянуло Смутное время. Ее захватили и разорили поляки. После чего монастырь долгое время находился в запустении. Только в 20-х годах 17 века при первых Романовых началось возрождение монастыря. Этому способствовало то, что монастырь находился на пути царского богомолья. Через него проходили крестные ходы, в которых принимали участие цари.
В конце 17 века началось интенсивное строительство и рост монастыря. Был построен новый собор, который получил название Большой в противоположность более раннему – Малому. Иконостас Большого собора создан мастерами оружейной палаты. Одновременно с храмом вокруг монастыря была возведена каменная стена с двенадцатью башнями, взамен деревянной. С этого момента на территории монастыря появляются захоронения знатнейших фамилий и не только русского подданства. Большой Донской собор стал местом захоронения верхушки грузинской аристократии. Это представители царского рода Багратионов, семейство царя Арчила 2, деятели церкви и культуры, грузинской колонии в Москве. Стены монастыря также использовались как темницы. Петр 1 заточил в них стрельцов, после неудавшегося их бунта (1698 г.). В 18 веке монастырь интенсивно развивался. Его росту способствовало еще то, что на его территории образовалось главное кладбище элиты русского дворянства и купечества. И до сих пор старое донское кладбище сохранило первенство по количеству знатных особ захороненных в дореволюционный период. Здесь захоронены рода Вяземских, Долгоруких, Голицыных, Трубецких и многих других. С 19 века тут хоронили знаменитых выдающихся деятелей русской культуры. Литераторы Чаадаев, Одоевский, Ключевский, Майков, архитекторы Бове, Шервурд, художники Перов, Серов, изобретатель Жуковский и многие другие люди составляющие гордость России нашли здесь последний приют.
После Отечественной войны 1812 г. монастырь был разорен французами, но к середине века уже снова был одним из крупнейших в стране. В начале 20 века, вследствие переполнения и отсутствия места для захоронения на территории монастыря было образовано Новое кладбище, расположившееся за внешней стороной монастырских стен. Оно называется Новое Донское кладбище. Имеет самостоятельный вход и часы работы и ни как не связано с монастырским некрополем. На нем тоже хоронили выдающихся деятелей культуры, науки, искусства.
После революции 1917 г. монастырь закрыли, но не сразу. Еще около десяти лет он функционировал, с молчаливого попустительства властей. В это время с начала 1920-х годов на территории монастыря был заключен патриарх Тихон. Избранный патриархом в августе 1917 г., после столетий отсутствия на Руси патриаршества. Тихон в первый же год своего правления издал несколько воззваний, в которых осуждал и проклинал тех, кто проливает кровь в России и красных комиссаров в частности. Когда в 1922 г. началась компания по изъятию церковных ценностей, и в некоторых приходах возникли волнения Тихон был арестован, как руководитель церковной организации. После суда он избежал смертного приговора, но был вынужден жить под арестом в Донском монастыре. Где и был похоронен в 1925 г.
В середине 1930-х годов на территории монастыря был открыт музей архитектуры при академии наук СССР. В связи с этим сюда свозились со всей Москвы фрагменты разрушаемых московских храмов. У восточной стены до сих пор стоят подлинные горельефы храма Христа Спасителя, снятые перед его разрушением.
Новое Донское кладбище знаменито еще тем, что в 1927 г. был образован первый в стране массовый крематорий и колумбарий. С этим крематорием связаны страницы репрессий. Расстрелянных в застенках НКВД привозили сжигать в крематорий Донского монастыря. После чего оставшийся пепел хоронили в братских могилах «невостребованных прахов». На территории кладбища существует три участка, в которых хоронили расстрелянных. В этих могилах погребены Бабель, Мейерхольд, Тухачевский, Блюхер, Якир и многие другие. Во время Великой Отечественной войны, в Донском крематории сжигали бойцов Красной армии, умерших в московских госпиталях. В 1960-х годах на территории кладбища появился некрополь в память 15 000 советских солдат, умерших от ран в московских госпиталях. В этом же крематории до 1973 г. сжигали партийных и государственных деятелей, урны, с прахом которых вмурованы в Кремлевскую стену.
Сегодня кладбища Донского монастыря представляют собой своеобразный мемориал памяти выдающихся людей России. В этом столетии на Старом кладбище были перезахоронены прах деятелей белого движения и эмиграции. Деникин, Шмелев, Ильин. В 2008 г. похоронен писатель и общественный деятель Солженицын.
На новом Донском кладбище покоятся Фаина Раневская, Майя Кристалинская. На кладбище много уникальных памятников, скульптур и надгробий. Среди которых даже есть работы известных мастеров, таких как Эрнест Неизвестный.
