Детство Майка было полно тягот и разнообразных несчастий. Он имел очень мягкий характер и не умел постоять за себя, кроме того в то время Майк был полным. Его старший брат Родни и соседские мальчишки, а позднее и одноклассники постоянно издевались над детьми младше своего возраста и над Майком тоже. Они избивали, отбирали мелочь и сладости, которые давали им матери и отцы. Тайсон не был исключением. До 10 лет он был патологически не способен себя защитить. Однако в возрасте 9-11 лет в Майке произошёл перелом. Как он сам рассказывает, однажды один из членов местной уличной банды, бывший на несколько лет старше (а именно на 3 года), вырвал у него из рук любимого голубя (разведение голубей было любимым занятием Майка с детства и остаётся его главным хобби и по сей день) и оторвал ему голову. Разъярённый Майк набросился на своего обидчика и жестоко избил его. С этого момента Майк пользовался уважением среди местных малолетних бандитов, которые приняли его в свою компанию и научили лазить по карманам, воровать и грабить магазины. Деятельность такого рода повлекла за собой аресты, визиты (причём неоднократные) в исправительные учреждения для малолетних правонарушителей, во время одного из которых Тайсону удалось повидаться с Мохаммедом Али, приезжавшим туда, чтобы пообщаться с трудными подростками и попытаться наставить их на путь истинный. Сам Тайсон впоследствии вспоминал, что именно после встречи с Али он впервые задумался о карьере боксёра.
Для понимания тех условий, в которых приходилось выживать Майку, интересно вспомнить ещё один случай, связанный с голубями. Бедные подростки не имели денег иногда даже чтобы поесть, поэтому о покупке голубей речь не шла. Птиц просто воровали. Так вот, однажды Майк с другом забрались в одну из чужих голубятен и попытались утащить несколько голубей. Их заметили хозяева и тут же поймали. Наказать ребят решили «своеобразно» — просто повесить! Так как верёвка была одна, решили вешать по очереди. Первым выбрали друга Майка. Тайсон стоял и смотрел как ноги его товарища дёргались в конвульсиях… Самого Тайсона спасло лишь то, что соседи увидели происходящие и пригрозили вызвать полицию. Для психики мальчика такие вещи не могли пройти бесследно. Как позже вспоминал Майк, после этого случая он так всю жизнь и «остался в ожидании казни».