Для начала надо решить, что вы для себя вкладываете в понятие «понимать джаз». Если хотите разобраться в его истории и понять, «кто на ком стоял», можно начать с отличного документального сериала Jazz, его режиссёр — Кен Бёрнс, есть версия на русском языке. В фильме всё несколько идеализированно, но сделан он с большой любовью и вниманием. На платформе edx есть как минимум два хороших курса, посвященных джазу. Jazz Appreciation. В нём рассматривается не только история, но и немного теории, это помогает лучше разобраться в структуре самой музыки. К сожалению, лекции этого курса из-за большого количества используемых там аудио-отрывков, защищенных авторским правом, можно прослушать только при обучении. Но курс повторяется каждый год, вскоре начнётся новый набор. Дождаться и пройти его стоит обязательно, там всё отлично разложено по полочкам.
https://www.edx.org/course/jazz-appreciation-utaustinx-ut8-03x Второй курс Jazz: The Music, The Stories, The Players, его материалы до