Одним из самых героических моментов Смутного времени стала оборона Смоленска. Армия Речи Посполитой осаждала город с 26 сентября 1609 года по 3 июня 1611 года, почти два года. Гарнизоном Смоленска командовал Михаил Шеин. Полякам удалось захватить крепость только после того, как силы гарнизона было полностью истощены. Но потери польско-литовского войска оказались настолько значительными, что Сигизмунд III не смог направиться на помощь к осажденному в Москве гарнизону.
Непосредственное командование поляками принадлежало коронному гетману Станиславу Жолкевскому, который после начала осады и осмотра русских укреплений доложил королю Сигизмунду, что захватить город не получится и предложил заблокировать город, а основными силами идти на Москву. Но Сигизмунду частенько попадала шлея под хвост. Так случилось и на этот раз. Он хотел обязательно овладеть Смоленском. Выполняя волю короля, Жолкевский приказал идти на штурм.
Первый штурм состоялся 27 сентября 1609 года. Во время ночной атаки польским саперам удалось взорвать петардой Авраамиевские ворота. В пролом рванула пехота, но осажденные успели установить пушки и расстреляли из них ворвавшихся поляков. Штурм сорвался.
Зимой поляки попытались сделать подкопы. Но в городских стенах имелись специальные подслухи и смоленские саперы успешно провели контрподкоп, взорвав польскую галерею. 16 и 27 января состоялись два подземных боя, в которых поляков выбили из подкопов и взорвали их. Минная война поляками была полностью проиграна.
Стойкая оборона Смоленска сковала главные силы поляков, а тем временем М. В. Скопин-Шуйский смог собрать армию, опираясь на шведских наемников под командованием Делагарди и очистить от литвы и поляков весь северо-запад страны, потом разгромить Тушинский лагерь Лжедмитрия II и в марте 1610 года освободить от осады Москву.
Но летом 1610 года все опять поменялось в пользу поляков. Скопина-Шуйского отравили, 24 июня 1610 года под Клушино была наголову разгромлена шедшая на помощь Смоленску русская армия, во многом из-за предельно бездарного командования. Теперь поляки полностью сосредоточились на штурме и подвезли осадную артиллерию. 19 июля был пробита брешь в стене, поляки пошли на штурм, но его отбили. Следующий штурм состоялся на следующий день и снова поляков ждал облом. Еще одна попытка была предпринята 11 августа – результат был тот же самый, причем поляки потеряли более тысячи человек. Но осада продолжалась.
К весне 1611 гарнизон крепости сократился до предела. Прекрасно зная об этом, командовавший осадой Ян Потоцкий после массированного обстрела 3 июня 1611 года приказал начать решающий штурм со всех сторон города. Сдерживать атаку защитники уже не могли, поляки прорвались через стены и началась бойня на улицах города. В городе была устроена жестокая резня.
Часть горожан, в том числе женщины и дети укрылись в Мономаховом соборе под которым находились запасы пороха. Когда поляки ворвались в собор и начали убивать находившихся там людей, Андрей Беляницын взорвал порох, уничтожив собор и всех кто находился в нем и поблизости.
Командир гарнизона Шеин с 15 ратниками заперся в крепостной башне и долго отбивался от нападавших. Жолкевский писал, что Шеин сам убил около 10 человек и сдался только после долгих уговоров. Его доставили Сигизмунду, где жестоко пытали.
Сигизмунд был настолько взбешен упорством русских, что не стал соблюдать принятый в отношении врагов кодекс чести, по которому пленного командующего не пытали. Шеин во время пыток не выдал ни одного соратника. В общей сложности он провел в плену 8 лет, терпя позор, когда его возили в открытой повозке по варшавским улицам, а также заставляли присутствовать на приемах, где захваченного в плен Василия Шуйского заставляли припадать к ногам польского короля.
1 июня 1619 года, после провала Московского похода Владислава IV и подписания Деулинского перемирия Шеина обменяли на польских пленных, одновременно с патриархом Филаретом, который в дальнейшем всегда будет поддерживать стойкого воеводу.
А Смоленск удалось вернуть только в 1654 году, второму царю новой династии, Алексею Михайловичу и его воеводам.