С начала лета 1582 года, около Строгановских городков на реке Чусовой вовсю кипела работа, казаки вместе со строгановскими «ополченцами» снаряжали струги для похода: загружали провиант, порох оружие, боеприпасы, пушкари устанавливали орудия на корму стругов. В тоже время между казачьими командирами и Строгановыми шли дебаты о том, какой маршрут использовать для будущего похода. В конце концов остановились на двух вариантах.
В соответствии с первым, казаки должны были двигаться вверх по реке Чусова до реки Серебряная, подняться по ней. Волком перетащить струги до реки Журавлик, впадающую в реку Баранча которая является левым притоком Тагила, и далее им открывался бы выход на реку Туру, Тобол и наконец в Иртыш на правом берегу которого и находилась столица хана Кучума –город Искер(Находился в 17 км выше современного Тобольска. Ныне памятник археологии «Кучумово городище»). По второму варианту казакам предстоял путь все также по Чусовой, до реки Межевая Утка, поднятья по ней и потом волоком перетащить струги в реку Каменка, и далее в реку Выя которая также является левым притоком Тагила.
Какой именно из этих вариантов выбрал Ермак Тимофеевич летописи нам не сообщают, однако большинство ученых-историков предполагают, что первый. Всего по данным летописи на начало похода в распоряжении отряда Ермака было 80 стругов, учитывая численность казаков и ополченцев получается, что на один струг приходилось приблизительно по 10 – 12 человек. Такое большое количество плавательных средств при столь, относительно, небольшом отряде объясняется тем, что казакам вместе сто строгановскими людьми предстояло действовать в глубоком тылу неприятеля, в отрыве от своих баз снабжения, да и к тому же местность была мало заселена, и потому вряд ли удалось бы регулярно пополнять запасы за счет добычи отбитой у татар.
И вот 1 сентября 1582 года сводный отряд казаков и ополченцев Строгановых под началом атамана Ермака Тимофеевича вышел в свой легендарный поход. И хотя на первом этапе этого мероприятия казаки не встречали сопротивления местных народов, все же им пришлось столкнуться с трудностями иного характера.
Без труда преодолев реку Чусовую и Серебряную отряду Ермака пришлось вручную, буквально прорубать просеки в густых сибирских лесах, для себя и для своих стругов. Каменистый рельеф местности не позволял тащить суда используя катки, да и не было у казаков ни средств, ни времени, чтобы разравнивать дорогу, так что участника похода пришлось буквально на себе, на своих плечах тащить свои струги через тайгу и горы. Приближалась суровая сибирская зима, и на совете сотников было решено на перевале разбить городок для зимовки, который впоследствии получил название Кукуев. Построив земляные укрепления и помещения для проживания, казаки без особых проблем перезимовали и весной 1583 года (по версии д.и.н. Р.Г. Скрынникова) вышли к реке Тагил.
Сплавляясь по Тагилу, казаки стали замечать что с высоких берегов уже несколько дней за ними пристально наблюдают конники, не ввязываясь в бой они сопровождали отряд Ермака следуя за ним по берегу. Судя потому что изо дня в день количество «встречающих» увеличивалось было понятно, что скорее всего в ближайшее время будет совершено нападение на караван стругов, и тогда Ермак пошел на военную хитрость. В один из дней в передовые струги казаки посадили чучела, а сами под покровом ночи высадились на берег, наконец, татары решились напасть на лагерь казаков и обстреляли передовые струги из луков и ринулись было в атаку, после чего тут же получили неожиданный удар в тыл силами высадившихся казаков.
Внезапность атаки Ермака Тимофеевича, а также дружные залпы из пищалей казаков повергли татар в ужас, и они разбежались в панике, после чего на некоторое время оставили казаков в покое. Однако, чем ближе казаки приближались к ханской столице, тем чаще стали происходить стычки с врагом, которые, впрочем, всегда заканчивались в пользу казаков с большими потерями для неприятеля. Вот лишь некоторые эпизоды из этих сражений:
22 мая в устье Туры казаки приняли бой с шестью татарскими князьями, среди которых были представители татарских элит Матмас и Каскара. После непродолжительной схватки отряды татар были рассеянны.
12 июля на Тоболе произошли сражения у Караульного яра. Понеся большие потери, неприятель отступил. 21 июля бой у Бабасанских юрт (15 км от с. Байкалово, Ярковский район). Ермак и его казаки, стоя в окопе, залпами своих орудий и пищалей остановили атаку нескольких тысяч всадников Маметкула(сибирский царевич, полковой воевода, сын Ата-Кули, племянник хана Кучума.), которые стремились, используя значительное численное превосходство массой задавить небольшой отряд атамана.
14 августа произошло сражение у Карачин-городка (соврем. с. Карачино, Тобольский район). Ермак с легкостью взял его улус мурзы Карачи, «взяли в нём богатую добычу, запасы и множество кадей царского меду».
Таким образом отряд Ермака Тимофеевича неумолимо приближался к столице сибирского ханства, и Кучуму стало понятно, что даже используя значительные силы остановить казаков не получится, нужно было генеральное сражение с использованием всех имеющихся сил и средств чтобы остановить, пусть и немногочисленных, но все же хорошо вооруженных смелых и умелых русских воинов. Таким сражением и стала битва на Чувашевом мысу.