Дон Хуан Кабальеро и Арригори был испанским солдатом. Он родился в 1713 году в Логоне (нынешнем Каполивери) на острове Эльба. С раннего детства он планировал для себя военную карьеру, для чего в возрасте 16 лет он поступил в кадеты в Севилье. Он проявлял большую склонность к изучению точных наук, благодаря чему смог выучиться на инженера.
Его звездный час настал в 1778 году, когда его откомандировали в Кадис для работы над одним строительным проектом. На самом же деле он должен был работать на Хулиана де Арриагу, военного министра при дворе короля Карлоса III.
Карлос, который в то время воевал с Великобританией и был союзником Франции, решил, что настало время предпринять еще одну попытку вернуть Гибралтарскую Скалу, которая была утрачена в 1704 году во время войны за Испанское наследство. Прямым результатом этого решения стала 14-я осада Гибралтара, в британской историографии фигурирующая как Великая осада.
Секретная миссия Кабальеро в Кадисе состояла в том, чтобы составить точные карты будущего театра боевых действий. На них Гибралтар изображен таким, каким он был за несколько недель до начала боевых действий. Некоторые из них дошли до нас и приведены ниже.