На Тверскую площадь всегда выходили окна городских властей: сперва генерал-губернатор, затем Моссовет и, наконец, мэрия занимали здание на Тверской, 13. Возможно, именно поэтому она быстрее и сильнее других городских пространств реагировала на перемены общественно-политического климата.
Бурный XX век начался для площади 24 июня 1912 года, когда в ее центре торжественно открыли памятник «белому генералу», покорителю Хивы и освободителю Болгарии генералу Скобелеву. Памятник стал одним из символов Москвы, появлялся на открытках.
Украшать площадь ему было суждено недолго, в конце 1917 года к власти пришли большевики, решительно настроенные порвать со старым миром. Уже к 1 мая 1918 года памятник снесли во исполнение советского декрета «О снятии памятников царям и их слугам».
На его месте в том же году воздвигли монумент Советской конституции, который вскоре был дополнен статуей Свободы и повторно открыт в 1919 году. В связи с тем, что при сооружении самого обелиска вместо цемента были использованы недолговечные материалы, уже к концу 1930-х годов он начал разрушаться. В ночь с 20 на 21 апреля 1940 года стелу взорвали. Но долго пустовать площади не пришлось.
Почти сразу после войны, в честь 300-летия Москвы в 1947 году на этом месте был заложен памятник Юрию Долгорукому. Он был торжественно открыт через 7 лет, уже после смерти Сталина.
Во второй половине 1950-ых общественно-политический климат вновь изменился: началась перестройка. Сталинский долгорукий стал раздражать многих, раздавались голоса с требованием убрать монумент «представителю эксплуататорского класса». Среди критиков был даже Никита Хрущев. Несмотря на его требование вернуть статую Свободы и ряд более поздних проектов демонтировать памятник, Юрий долгорукий и сегодня стоит на прежнем месте.