Эрнест Хендерсон вместе со своим братом Джоржем, были классическими спекулянтами эпохи начала 20 века. Они занимались торговлей всем от хлопка до автомобилей, костюмов и щенков немецких овчарок. Во время великой депрессии, они дешево купили пакет акций компании Beacon Participations. Затем они применили нестандартную финансовую практику, приобретая дешевые акции разорившихся фирм и присоединяя эти компании к главной Standard Equities, начали продавать части этой большой компании. Позже они вместе с Роберт Ловел Муром, за небольшие деньги смогли приобрести несколько неприбыльных отелей в Новой Англии, еще позже, к ним добавилось еще 3 отеля в Бостоне, в том числе Отель Шератон, с уникальной электрической вывеской, которую было очень затратно демонтировать, так что было принято решение назвать все отели - Шератон. По мнению Эрнеста Хендерсона, недвижимость, а в частности отели , можно было быстрее всего восстановить после великой депрессии, поэтому они сосредоточились именно на
