Мама юмориста Анна Юльевна Винокур ушла из жизни 6 августа 2018 года, ей было 96 лет. Артисту тяжело было смириться с горем. В честь памяти о самом близком человеке Владимир даже отменил празднование Нового 2019 года. Теперь каждое 31 декабря семья Винокура посвящает памяти его мамы, так как именно на этот день приходится ее день рождения. «Каждый, кто хорошо меня знает, в курсе, что я не работаю в эту ночь. Раньше я всегда посвящал ее маме, и нет таких денег, которые заставили бы меня поступить иначе...

Её родители были известны и успешны. Папа – всенародный любимец Владимир Винокур, мама – артистка балета и хореограф Тамара Первакова. В детстве она не понимала, почему папы всё время нет дома, и только большая фотография с афиши не давала девочке забыть о том, как выглядит её отец...