Потому, что фразу "демотиватор" можно перевести, как "лишающий мотивации", стараться отыскать коннотационную трактовку бесполезно. Значит, демотиватор такое снимок, призванное вызывать насмешку и возможно чувство депрессии...

Невероятная подборка наиболее веселых демотиваторов