В Серпухове два действующих монастыря, наиболее древним из них является Введенский Владычный монастырь, основанный в 1362 году. Введенский Владычный монастырь Серпухова Монастырь находится на юге города рядом с местом впадения реки Нары в Оку, он обнесён наружной кирпичной стеной с несколькими воротами интересной архитектуры и угловыми башнями: Внутренняя стена - уже белокаменная, также с четырьмя сторожевыми башнями по углам. Сейчас главные ворота обычно закрыты, вход осуществляется через калитку слева...

18 мая 2023 года Серпуховской Введенский Владычний женский монастырь отмечает 145-летие явления в нем чудотворной иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша». Сама икона прекрасного старинного письма была утрачена в начале прошлого века, в годы богоборческого лихолетья. В наши дни общецерковное почитание образа восстановлено. Начиная с конца XX века, к написанным с первообраза новым спискам в двух обителях, расположенных в Серпухове, – Высоцком ставропигиальном мужском монастыре и Введенском Владычнем женском, притекает много народа...