Одна из самых оригинальных версий – нескучным сад назвали потому, что за редкими, экзотическими растениями в саду присматривали замаскированные сторожа. Они были вымазаны побелкой и ничуть не отличались от парковых скульптур. Но только посетитель собирался сорвать какой-нибудь цветок – «скульптуры» подавали голос. Другая версия более правдоподобная: сад получил название от усадьбы князя Трубецкого Нескучное. Сад образовался на месте дворянских усадеб, принадлежавших Трубецким, Голицыным и Орловым...

До XVIII века земля от Крымского вала до Воробьевых гор была частью обширных владений различных знатных родов. Здесь располагались сельские, охотничьи угодья и небольшие деревни. В XVIII веке на этой территории появилась усадьба князя Никиты Трубецкого — дом в стиле барокко и парк с аллеями, беседками, прудом стали украшением местности. Впоследствии ее несколько раз перепродавали, использовали для увеселительных мероприятий и даже пытались устроить здесь водолечебницу. Примерно в то же время рядом с владениями Трубецкого свою усадьбу построил промышленник Демидов...