Смоленская область. Холм-Жирковский впервые упомянут в официальных документах в 1708 году. Именно 1708 г. с. Холм упоминается в связи со строительством в нем деревянной церкви. Этот год и считается официальной датой основания поселка. В прошлом это было с. Холм Бельского уезда, лежащее на почтовом тракте из Дорогобужа в Белый. Великий князь Иван III завещал в 1504 г. своему сыну Василию в числе прочих населенных пунктов Верхнего Поднепровья и с. Холм, но идет ли речь о современном поселке Холм-Жирковский...

Интересное описание Холм-Жирковского содержится в путевых заметках одного из бельских чиновников Н. Шестакова. В 1897 году он совершил поезду из Белого в долину Днепра и опубликовал свои путевые впечатления в газете «Смоленский вестник». Вот фрагмент, посвященный Холм-Жирковскому: «К полудню 5-го июля мы были опять в с. Холме. По последней переписи в этом селе проживает до 450 жителей; следовательно, это первое в уезде после города по числу обывателей поселение. Земский врачебный пункт стоял на самом краю села, при выезде на проселочную дорогу...