Этот монастырь был основан преподобным Сергием Радонежским по просьбе Серпуховского князя Владимира Храброго, двоюродного брата Димитрия Донского. Обитель посвящена честному зачатию Пресвятой Богородицы праведной Анной. Преподобный Сергий совершил молитву на основание монастыря, которая и теперь читается братией за каждым богослужением. Монастырь был основан 2 декабря 1374 года на холме Высоком и получил название Высоцкого. Главная святыня Высоцкого мужского монастыря в Серпухове - икона Божией Матери "Неупиваемая чаша"...

Так уж исторический сложилось, что на Руси из камня и кирпича в основном строили только дворцы , дома очень состоятельных вельмож и горожан, а так же храмы и монастыри. Поэтому, из зданий представляющих культурный и исторический пласт Российской истории в небольших патриархальных городах сохранились до наших дней , в том или ином виде, за некоторым исключением, конечно, лишь церкви , соборы и монастыри. Хочется в нескольких словах остановится на наиболее интересных монастырях города Серпухов...