Монастырь основан в 1398 году под покровительством князя Юрия Дмитриевича Звенигородского, монахом Саввой, учеником и последователем Сергея Радонежского. Сначала был выстроен деревянный храм. Потом его сменяет в 1405 году белокаменный Рождественский собор, во многом похожий на Успенский собор в княжеской резиденции Звенигородского. И хотя собор Рождества Пресвятой Богородицы уступает своему прототипу в пропорциях, обработке фасадов и качестве кладки, все же мы имеем один из самых прекрасных памятников раннего московского зодчества...

Саввинская слобода, как раньше ее называли, находилась у горы Сторожки. Та имела большое значение: служила оборонительным укреплением Московского княжества. Именно здесь князь Юрий Дмитриевич, сын Дмитрия Донского, задумал построить монастырь. Его наставником пригласил игумена Савву, своего духовника и ученика Сергия Радонежского. В 1398 году начали возводить деревянную церковь Рождества Богородицы — первое строение монастыря. Рядом установили келью для Саввы. Позже сюда приехали другие монахи. А через семь лет на месте деревянного храма поставили каменный...