Даже после Битвы на Куликовском поле 1380 года, когда Русское государство доказало, что может дать отпор врагу и править самостоятельно, Великое княжество Литовское претендовало на то, чтобы считаться правителем русских земель.
Витовт активно наращивал силы, чтобы покорять западные территории Руси. В то время в составе Литвы уже были: Смоленск, Киев, Новгород-Северский и другие города.
На востоке же в Орде шла Великая Замятня — междоусобная война, борьба за власть. Бывший хан Тохтамыш после проигрыша в битве, бежал в Литву и оказался при дворе у Витовта...