Виталий Кличко – спортсмен по призванию. Родившись в семье военного и постоянно меняя места жительства, он никогда не изменял спорту, занимаясь футболом, карате и часто тренируясь в солдатских частях. В 1984 году семья Кличко обосновалась в Украине и Виталий, тренируясь в зале завода «Электромаш», открыл для себя кикбоксинг. Уже до совершеннолетия Виталий стал чемпионом Украины по кикбоксингу. В 18 лет отправился в армию, но благодаря связям отца, смог выступать и во время службы. За свою карьеру в кикбоксинге Кличко провел 35 боев, получив всего одно поражение, в бое с Полом Ридом...

Джонатан Бэнкс, который в то время был главным тренером Владимира Кличко, вспомнил 29 апреля 2017 года, когда его боксер встретился с Энтони Джошуа на стадионе "Уэмбли" в Лондоне. В шестом раунде этого поединка Кличко отправил Джошуа в нокдаун. У Джошуа были серьёзные проблемы, но Кличко не смог завершить начатое. "Я сказал:" Владимир, ты должен прикончить этого парня", - сказал Бэнкс. Больше никакого бокса. Иди за ним! Он все еще потрясен. Ты должен нокаутировать его! Старший брат Владимира Кличко, Виталий , тоже был в тот вечер в углу и винит себя в этом поражении...