Каньисарес — воспитанник мадридского «Реала». С 1988 по 1998 год Сантьяго пытался закрепиться в команде. Вначале руководство «сливочных» отдавало игрока в аренду — в «Эльче», «Мериду» и «Сельту» (в составе которой Каньисарес дебютировал в Примере). В 1994 году Сантьяго не был отдан в аренду и на протяжении 4 сезонов оставался в мадридском клубе, однако долгое время он оставался дублёром — сначала Франсиско Буйо, а позже Бодо Илльгнера. Первым сезоном, в котором Каньисарес выступил в качестве основного вратаря «Реала» стал 1997/98...

Больше всех ему помог вратарь соперников. Так Пепе Кларамунт, бывший капитан “Валенсии”, отозвался о Хосе Анхеле Ирибаре, многолетнем вратаре “Атлетика” из Бильбао. Встреча бывших футболистов прошла на “Месталье”, куда оба приехали к матчу своих клубов 17 октября 2026 года. Через два дня, 19 октября, “Валенсия” опубликовала их воспоминания. Пепе Кларамунт на поле “Местальи” во время чествования в мае 2026 года. “Он был мне словно братом в футболе”, – сказал Кларамунт. Не виделись они давно, оттого возможность увидеться снова имела для него отдельное значение...