26 мая 1999 года на стадионе «Лужники» состоялся финал Кубка России по футболу, в котором встретились «Зенит» и «Динамо». «Зенит» на старте сезона забуксовал, штампуя ничьи в чемпионате, но по весне обыграл «Ростсельмаш» c ЦСКА и вышел в финал кубка. Весь город жил в его предвкушении, ведь главный клуб Северной столицы не выигрывал трофеев с 1985 года. «Динамо» также находилось в стадии перезагрузки. Бело-голубых возглавил Георгий Ярцев, и команда, лидером которой стал приехавший из «Сарагосы» Владислав Радимов, обосновалась в лидирующей группе чемпионата...

В 1999 году «Зенит» выиграл Кубок России и впервые с 1989 года получил возможность выступить в еврокубках. Но жеребьевка Кубка УЕФА оказалась слишком жестокой: петербуржцам выпал самый неприятный из возможных вариантов – «Болонья» с Джанлукой Пальюкой, Джузеппе Синьори и Николой Вентолой. 0:3 на «Петровском» и 2:2 в Италии – на этом окно в Европу закрылось. В чемпионате «Зенит» финишировал восьмым, из Кубка вылетел на первой же стадии (проиграл ижевскому «Газовику-Газпрому») и в Кубок УЕФА не попал...