Самый известный из ныне живущих португальцев, начинал свою карьеру в лиссабонском Спортинге, в качестве вингера, за счёт высокой скорости и техники, Криштиану убегал и обыгрывал защитников и отдавал передачи в штрафную. После перехода в "Манчестер Юнайтед", Роналду стал играть на правом фланге, МЮ играл по схеме 4-5-1, на левом фланге полузащиты играл Райан Гиггз. Вся суть атакующей игры Юнайтед в то время это снабжать мячом Руда Ван Нистелроя, который был завершителем атак. Поскольку всю штрафную соперников оккупировал голландский нападающий, Криштиану угрожал воротам только дальними ударами...

Сезон 2003/04 года не был лучшим для игроков с "Олд Траффорда" и лично для сэра Алекса Фергюсона, но появление Криштиану Роналду в команде заставило вспомнить 2003 год. Благодаря дебюту Роналду этот год стал важным в истории МЮ. "Манчестер Юнайтед" занял третье место в английской Премьер-лиге и вылетел из Лиги Чемпионов в 1/8 от «Порту» Жозе Моуринью. Единственным радостным событием того сезона стал выигрыш Кубка Англии. Межсезонье складывалось неудачно, Фергюсон потерял Дэвида Бекхэма и Хуана Себастьяна Верона, а также не смог купить Роналдиньо...