Олег Калистратов родился в Архангельске в 1964 году. С детства рос активным мальчишкой. Рано начал заниматься боксом, к которому у парня оказались способности. Олег был резким и быстрым, с хлёстким ударом. Учился в спортинтернате. По натуре был прирожденным лидером – волевой и смелый. Выиграл первенство по боксу в 1981 году в весе 64 килограмма. Есть некоторые данные, что Калистратов так же стал триумфатором престижного боксерского турнира на Кубе и якобы награждал его сам Фидель Кастро. Однако пойти дальше по спортивному пути видимо всё-таки не хватило таланта...