Дважды пережил страшную трагедию. Олег Долматов в советские годы был известен как лидер московского «Динамо», которое считалось грозной силой отечественного футбола. В составе бело-голубых полузащитник выиграл чемпионат и Кубок СССР, а также играл в финале престижного Кубка Кубков. На уровне сборных Долматов тоже засветился: вместе с советской командой он завоевал серебро Евро-1972. Но больше всего Олег Васильевич прославился как тренер. При нем скромный «Черноморец» из Новороссийска вышел в высшую лигу российского футбола...
В 1998-м ЦСКА Олега Долматова совершил немыслимый рывок — во втором круге чемпионата красно-синие победили в 14-ти матчах (не справились только с «Локо») и забрались на второе место по итогам сезона, хотя после 15-го тура шли на третьем месте с конца. Параллельно ЦСКА оформил еще и долгожданную сенсацию, разгромив «Спартак» 4:1. Для клуба эта победа стала первой в принципиальном дерби за 8 лет. Один из мячей в той встрече забил полузащитник Сергей Филиппенков. Это был первый сезон скоростного футболиста в ЦСКА: и провел он его настолько солидно, что получил вызов в сборную России...