На пике карьеры у "Железного Майка" была довольно насыщенная общественная и личная жизнь, поэтому среди женщин, с которыми встречался Майк Тайсон, много крупных знаменитостей. Майк Тайсон встречался с моделями, актрисами, звездами реалити-шоу и фильмов для взрослых. Например, одной из бывших подружек Майка Тайсона была всемирно известная супермодель, актриса и бизнесвумен Наоми Кэмпбелл. Однако интрижки длились как правило совсем недолго, и не оказывали никакого влияния на жизнь знаменитого спортсмена...
Как Брэд Питт наставил рога Майку Тайсону Первой женой Тайсона была актриса Робин Гивенс. Выкачивающий деньги и эмоции из Тайсона брак, продлившийся всего год. Да и вообще, это были нездоровые отношения, которые разрушали обоих. Так вот во время и после развода, они периодически встречались-спали. В какой-то из вечеров Майк приехал к ее дому, рассчитывая на «быстрый перепихон» (прямая цитата по книге Тайсона). И увидел, как из машины появляются два силуэта. В первом Майк быстро узнал бывшую жену. А второй силуэт - с длинными белыми растрёпанными волосами. Поначалу Тайсону показалось, что это подруга Робин. Но это был мужчина. Мужчина, которого звали… Бред Питт. Молодой, только начинающий карьеру. Это был 1989й год. Они с Робин снимались в одном сериале. Естественно, Бред Питт «обделался». Ещё бы, Тайсона тогда боялись соперники по рингу, профессиональные боксеры, а тут просто актёр. В итоге помявшись в стиле «это не то, что ты думаешь, Майк», Питт выдал «ну, мне пора». Причём эту историю Тайсон по-разному рассказывал в интервью и в шоу. В книге даже есть заход на то, что Майк застал их в постели, и Питт («будучи в щи») умолял его не бить, что они просто репетировали сцену из сериала. Тайсон говорит, что и не собирался никого бить, но был очень зол в первую очередь на то, что у него «обломался вечер».