Он начинал в Казахстане, выступал за Узбекистан, а чемпионом мира стал как россиянин. Олег Маскаев — один из самых неоднозначных и драматичных чемпионов в истории тяжёлого веса. Его правая рука была смертельным оружием: он дважды нокаутировал Хасима Рахмана, выбивал соперников с ринга, а в 2006 году стал обладателем пояса WBC . Но его карьера — это не только триумфы, но и унизительные поражения, судебные иски к боксёрским организациям и постоянные споры о его слабой челюсти и неграмотном менеджменте ...

Олег Маскаев чемпион мира по версии WBC c 2006 по 2008 годы. Чемпионский пояс он завоевал в августе 2006 в бою с Хасимом Рахманом, где Олег был явным аутсайдером, даже не смотря на то что, 7 лет назад ему уже удалось победить Рахмана. За эти годы Хасим Рахман набрал такие обороты, что шансы Маскаева в этом бою казались ничтожны, но, несмотря на все оценки экспертов, Маскаев сумел отправить американца в нокаут в 12 раунде. В 2009 году, после проигрыша нокаутом в первом раунде доминиканцу, Наги Алилере решил завершить карьеру...