В своих соцсетях бывший игрок «Портленда», «Майами» и «Милуоки» объяснил свое решение. «После сезона с «Бакс» я знал, что больше не смогу играть в баскетбол. Это было тяжелейшее решение, которое мне когда-либо приходилось принимать, потому что мое тело приняло его за меня. Сначала я не хотел ничего объявлять, люди бы и так все поняли по прошествии времени. Но потом я понял, мое тело сказало мне остановиться, но мое сердце не было готово. Обучение вокалу и написанию песен дало мне возможность поразмышлять...

Не обошлось и без скандалов. В 2021 году Леонард оказался в центре антисемитского инцидента. Он был оштрафован на 50 000 долларов и отстранен от участия в командных тренировках НБА после того, как сделал антисемитское высказывание во время прямой трансляции, где играл в видеоигру. Это событие серьезно подорвало репутацию баскетболиста. После инцидента «Майами Хит» обменяли его в «Оклахома-Сити Тандер», но вскоре клуб отказался от его услуг. Это решение стало поворотным моментом в жизни Леонарда....