На пике карьеры у "Железного Майка" была довольно насыщенная общественная и личная жизнь, поэтому среди женщин, с которыми встречался Майк Тайсон, много крупных знаменитостей. Майк Тайсон встречался с моделями, актрисами, звездами реалити-шоу и фильмов для взрослых. Например, одной из бывших подружек Майка Тайсона была всемирно известная супермодель, актриса и бизнесвумен Наоми Кэмпбелл. Однако интрижки длились как правило совсем недолго, и не оказывали никакого влияния на жизнь знаменитого спортсмена...

Так устроился за решеткой, что не хотел выходить. 10 февраля 1992 года Майк Тайсон был осужден Высшим судом округа Мэрион, штат Индиана, по обвинению в изнасиловании и приговорен к шести годам тюрьмы. Чемпиону мира по боксу и его команде адвокатов не удалось доказать присяжным, что половой акт с 18-летней Дезире Вашингтон в июле 1991-го был полностью по обоюдному согласию. Срок боксер отбывал в тюрьме Индианы Plainfield Correctional Facility, отсидев только три года из назначенных шести. В марте 1995-го Железный Майк вышел на свободу...