Дебют футболиста в чемпионате России состоялся 19 марта 2006 года в домашнем матче «Локомотива» против «Крыльев Советов», завершившимся поражением «железнодорожников» со счётом 0:1. 22 марта О’Коннор открыл счёт своим голам в России, поразив ворота московского «Спартака» в четвертьфинале Кубка России. Первый свой гол в Премьер-Лиги футболист забил 2 апреля в ворота клуба «Спартак-Нальчик». Всего же в дебютном сезоне в России О’Коннор отметился семью голами в чемпионате страны.
В 2007 году Гарри...