Когда в августе Кристиан Ромеро перешел в мадридский «Атлетико» за 34 миллиона фунтов стерлингов, он стал третьим капитаном, покинувшим «Тоттенхэм Хотспур» за последние четыре года, последовав по стопам Уго Льориса и Сон Хын Мина. Другие серьезные игроки также были проданы, в том числе лучший бомбардир клуба за всю историю Харри Кейн, Эрик Дайер и Пьер-Эмиль Хойбьерг. Произошла огромная потеря в плане лидерства, что, по крайней мере, частично объясняет их решимость подписать Энди Робертсона. Шпоры потратили более £300 млн...

Во вторник, 15 сентября, в 1/16 финала Кубка английской лиги «Ливерпуль» принимал «Тоттенхэм». Хозяева отпраздновали победу со счётом 3:1 и прошли в следующий раунд турнира. Красные лучше начали матч на «Энфилде» и забили уже на 21-й минуте встречи. Ворота соперника поразил Алексис Мак Аллистер. Хозяева попытались забить ещё, но «шпоры» больше не пропустили до перерыва. А на 54-й минуте «Ливерпуль» удвоил преимущество усилиями Коди Гакпо. На 69-й минуте «Тоттенхэм» сократил отставание до минимума благодаря голу Конора Галлахера...