Сезон 2004-2005 для «Милана» стал временем триумфа и трагедии. Команда Карло Анчелотти, объединившая опыт ветеранов и молодую энергию, доказала, что даже без трофеев можно войти в историю. Как «россонери» покорили Европу, но упустили главный приз? Анчелотти построил команду на балансе дисциплины и креатива, используя схему 4-3-2-1 («рождественская елка»): Фишка Анчелотти: «Мы не бежали за мячом. Мы заставляли его работать на нас». Групповой этап: Плей-офф: Финал против «Ливерпуля»: Цитата Кафу: «Мы были на небесах, но упали в ад...

Летом 2004 года принял свой уже 50-й старт в истории футбола розыгрыш знаменитого трофея, о завоевании которого мечтает абсолютно любой профессиональный футболист. За предыдущие 49 розыгрышей к "ушастому" трофею прикасалась не одна сотня рук легендарных футболистов. Но были и футболисты, которые так никогда и не коснулись этого Кубка, будучи Легендами футбола. Еще одним таким футболистом мог стать и Стивен Джеррард. До 2005 года ни он, ни его команда не выигрывали ничего ( с Джеррардом в составе), но то, что Стивен был выдающимся футболистом, думаю спорить не будет никто...