Самый известный из ныне живущих португальцев, начинал свою карьеру в лиссабонском Спортинге, в качестве вингера, за счёт высокой скорости и техники, Криштиану убегал и обыгрывал защитников и отдавал передачи в штрафную. После перехода в "Манчестер Юнайтед", Роналду стал играть на правом фланге, МЮ играл по схеме 4-5-1, на левом фланге полузащиты играл Райан Гиггз. Вся суть атакующей игры Юнайтед в то время это снабжать мячом Руда Ван Нистелроя, который был завершителем атак. Поскольку всю штрафную соперников оккупировал голландский нападающий, Криштиану угрожал воротам только дальними ударами...

В «Насьонале» Роналду играл вместе со своим другом Альберту Фантрау. Скауты «Спортинга» предупредили молодых игроков о том, что они возьмут в академию того, кто забьет больше голов в контрольном матче...