Свою профессиональную карьеру в смешанных единоборствах Макгрегор начал с выступлений в лёгком весе. Позже, заработав в карьерной статистике десять побед с двумя поражениями, дебютировал в категории ниже, где за два боя сумел завоевать титул чемпиона в полулёгком весе английской организации «Cage Warriors». Не остановившись на одном титуле, Макгрегор вернулся в прежний дивизион, где забрал титул в лёгком весе у Ивана Бухингера, став, таким образом, одновременным чемпионом в двух весовых категориях...

Макгрегор является одним из самых популярных бойцов современности. Мало кто знает о его сложном пути, о том как он стал тем кем он есть сейчас. Он родился в обычной семье и был единственным сыном, помимо Коннора в семье так же подрастало 2 девочки, которые были старше Коннора. Его отец был обычным таксистом, а мать воспитывала детей, они говорили что малыш родился с сжатыми кулаками, казалось бы он уже готов биться. Акушеры тогда сказали: "Этот малыш, будущий боксер". Лишь только в 12 лет Коннор стал заниматься единоборствами, до этого активно занимаясь футболом...