Самарские Крылья Советов стартовали в розыгрыше Кубка России по футболу. Свой первый матч волжане провели с клубом Знамя из города Ногинск, клуб выступает в третьем по силе дивизионе. Самарцы одержали уверенную победу и установили несколько рекордов. Знамя 0:10 Крылья Советов Самарцы были безусловным фаворитом не только этого матча, но и группы, в которой так же играет Енисей из Красноярска. То что Крылья одержат уверенную победу ни кто не сомневался, хотя в стане хозяев поля выступают бывшие игроки сборной России: Роман Павлюченко, Роман Шишкин, Ренат Янбаев...

1 марта 2023 года состоялся ответный матч 1/4 финала Кубка России по футболу между московским «Динамо» и самарскими «Крыльями Советов». Первый матч, состоявшийся 23 февраля, принес победу волжанам - 2:1. Таким образом, для прохода в следующий этап «Крыльям» было достаточно ничьей в московском матче. И они ее добились. Писарский обошелся без дирижирования По сравнению с самарской игрой в составе «Крыльев» произошло два изменения. В запасе остались Горшков и Ежов, с первых минут вышли Рассказов и Чиркович...