Футболом начал заниматься в 9 лет в колпинской ДЮСШ «Ижорец». С 8 класса занимался футболом в училище олимпийского резерва № 1 Санкт-Петербурга. После 11 классов и 3 курсов училища поступил в Университет имени Лесгафта на заочное обучение. В 2010 году защитил диплом по специализации «Футбол». В 2000 году в возрасте 17 лет попал в «Зенит-2», тренером которого был Лев Бурчалкин. Летом 2001 года стал привлекаться к основному составу команды. Первый матч за «Зенит» провёл 14 апреля 2001 года, выйдя на замену Александру Кержакову в матче против воронежского «Факела»...

Игорь Осинькин скорее всего покинет «Крылья Советов», если команда финиширует ниже восьмого места в турнирной таблице РПЛ. Об этом рассказал губернатор Самарской области Вячеслав Федорищев во время встречи с журналистами. «Если задача, которая поставлена перед «Крыльями» в этом сезоне (место в восьмерке) не будет выполнена, останется ли Игорь Осинькин в команде? А как работать с человеком, который не выполняет...