Изначально, в 1980-1981 годах, юный полузащитник, тренировавшийся в то время в академии московского "Спартака", перешёл в "ФК Пресня", что было поразительным, хотя бы посмотрев на его возраст, ведь ему на тот момент не исполнилось и 14 лет. Затем он вернулся в стан красно-белых, но уже в клуб "Спартак-2". Потом оказался в другом московском клубе, ЦСКА, из которого добрался до Эспаньола, который выкупил его на пике своей формы, примером тому будет хет-трик "Спартаку" в 3-м туре сезона 89-90. Он вывел "армейцев" вперёд после счёта 1:3 в пользу красно-белых. А после "Эспаньола" - "Барселона"...

Российский футбольный тренер Игорь Корнеев поделился мнением об эмоциях своего коллеги по цеху и тёзки Осинькина во время матча «Локомотив» – «Крылья Советов». По ходу той игры Игорь Витальевич не сдержал слёз, а его «Крылья» уступили 0:1. «Я сам был футболистом и могу сказать, что картина плачущего тренера меняет отношение игроков к нему. Конечно, надеюсь на лучшее, что в «Крыльях Советов» нормальная обстановка и у футболистов хорошее отношение к наставнику...