Увлекаться автомобилями Джеки стал еще с семейного бизнеса в Dumbuck Garage, в Дамбартоне, Шотландия, где он работал механиком-учеником. Его семья была дилером марки Jaguar. Брат Джеки, Джимми, был гонщиком с растущей местной репутацией. Ему даже довелось участвовать в Гран При Великобритании за команду Ecurie Ecosse в 1953 году, где он к сожалению сошёл из-за аварии на 78 круге. После того, как его брат Джимми, получил травмы в Ле-Мане, родители не одобряли этот вид спорта, и Джеки занялся стрельбой...