Дебют футболиста в чемпионате России состоялся 19 марта 2006 года в домашнем матче «Локомотива» против «Крыльев Советов», завершившимся поражением «железнодорожников» со счётом 0:1. 22 марта О’Коннор открыл счёт своим голам в России, поразив ворота московского «Спартака» в четвертьфинале Кубка России. Первый свой гол в Премьер-Лиги футболист забил 2 апреля в ворота клуба «Спартак-Нальчик». Всего же в дебютном сезоне в России О’Коннор отметился семью голами в чемпионате страны.
В 2007 году Гарри...
Гарри О’Коннор О России у меня много воспоминай, как хороших, так и плохих. Мне очень понравилось играть в “Локомотиве”, но вот моей жене ваша страна пришлась не по вкусу. Я уверен, что смог улучшить уровень моей игры, но это стоило больших усилий. Клуб обеспечил меня всем необходимым, но все равно нам было очень сложно – никто не говорил по-английски. У меня возникло множество проблем из-за этого – таксисты брали с меня по сто фунтов, просто из-за моей наивности. Во время игр против ЦСКА я узнал о влиянии русской мафии...