В начале сентября 2026 года Иван Олейников перешёл из самарских «Крыльев Советов» в московский ЦСКА. Сумма трансфера составила около 100 миллионов рублей, ещё 120 миллионов армейцы заплатили в качестве подъёмных и агентских выплат . Контракт подписан по схеме «3+1» — до середины 2029 года . Для Олейникова это возвращение в родной клуб. Впервые он попал в систему ЦСКА в семь лет, прошёл все возрастные группы Академии и молодёжку. В сезоне 2017/18 дебютировал за основную команду, но закрепиться не смог и покинул клуб ...

Полузащитник ЦСКА Иван Олейников, комментируя шансы ЦСКА на высокие места в чемпионате России, рассказал «Матч ТВ», что команда должна меньше говорить и делом доказывать свою состоятельность на поле. ЦСКА в гостевом матче девятого тура Альфа‑Банк РПЛ со счетом 3:1 победил махачкалинское «Динамо». Москвичи установили клубный рекорд, выпустив в стартовом составе семерых воспитанников академии — Олейникова, Владислава Торопа, Матвея Кисляка, Кирилла Глебова, Кирилла Данилова, Джамалутдина Абдулкадырова и Тамерлана Мусаева...