Впервые Джон Терри вышел на поле в футболке "Челси" в 1998 году, а к концу сезона 1999/2000 отправился в аренду в "Ноттингем Форест", где многих поразил своей не по годам зрелой и уверенной игрой. Он провёл в команде из Ноттингема всего 6 игр и вернулся в "Челси", где в 20 лет стал стабильным игроком основного состав, а уже в следующем году вспыхнул первый (как оказалось из многих) скандалов с участием игрока: Терри (как и ещё 6 игроков клуба) в состоянии сильного опьянения оскорблял американских туристов...

Бывший полузащитник футбольного клуба «Челси» Джон Оби Микел разочарован тем, что капитан «синих» Рис Джеймс снова получил травму. «Капитан должен быть на поле. А наш только что вернулся после долгого перерыва, а теперь снова травмирован. Капитан должен быть в форме. У нас его нет. Мы говорим о лидерах... Джон Терри делал это на протяжении десятилетий. Он всегда выходил на поле, даже когда был травмирован. Сломанные пальцы, травмы лодыжек, уколы, лечение...