Впервые Джон Терри вышел на поле в футболке "Челси" в 1998 году, а к концу сезона 1999/2000 отправился в аренду в "Ноттингем Форест", где многих поразил своей не по годам зрелой и уверенной игрой. Он провёл в команде из Ноттингема всего 6 игр и вернулся в "Челси", где в 20 лет стал стабильным игроком основного состав, а уже в следующем году вспыхнул первый (как оказалось из многих) скандалов с участием игрока: Терри (как и ещё 6 игроков клуба) в состоянии сильного опьянения оскорблял американских туристов...

Лига чемпионов-2007/08. Финал «Манчестер Юнайтед» — «Челси» — 1:1 (1:1, 0:0, 0:0). Пенальти — 6:5 Голы: Криштиану Роналду, 26 (1:0). Лэмпард, 45 (1:1). Серия пенальти: Тевес — 1:0. Баллак — 1:1. Кэррик — 2:1. Беллетти — 2:2. Криштиану Роналду — 2:2 (вратарь). Лэмпард — 2:3. Харгривз — 3:3. Э.Коул — 3:4. Нани — 4:4. Терри — 4:4 (мимо). Андерсон — 5:4. Калу — 5:5. Гиггз — 6:5. Анелька — 6:5 (вратарь). «Манчестер Юнайтед» (Англия): ван дер Сар, Браун (Андерсон, 120+5), Фердинанд, Видич, Эвра, Харгривз, Кэррик, Скоулз (Гиггз, 87), Криштиану Роналду, Руни (Нани, 101), Тевес...