Впервые Джон Терри вышел на поле в футболке "Челси" в 1998 году, а к концу сезона 1999/2000 отправился в аренду в "Ноттингем Форест", где многих поразил своей не по годам зрелой и уверенной игрой. Он провёл в команде из Ноттингема всего 6 игр и вернулся в "Челси", где в 20 лет стал стабильным игроком основного состав, а уже в следующем году вспыхнул первый (как оказалось из многих) скандалов с участием игрока: Терри (как и ещё 6 игроков клуба) в состоянии сильного опьянения оскорблял американских туристов...

Бывший полузащитник «Челси», Алексей Смертин, поделился уникальным воспоминанием о том, как капитан команды Джон Терри использовал видеоигры для укрепления командного духа. Этот эпизод был вспомнен Смертиным во время его выступления на церемонии жеребьевки киберспортивных соревнований. «В мире футбола видеоигры занимают особое место, и многие игроки являются их поклонниками», – начал Смертин. «Я помню, как после обновления состава «Челси» на тридцать процентов, Джон Терри нашел оригинальный способ сплотить команду...