Впервые Джон Терри вышел на поле в футболке "Челси" в 1998 году, а к концу сезона 1999/2000 отправился в аренду в "Ноттингем Форест", где многих поразил своей не по годам зрелой и уверенной игрой. Он провёл в команде из Ноттингема всего 6 игр и вернулся в "Челси", где в 20 лет стал стабильным игроком основного состав, а уже в следующем году вспыхнул первый (как оказалось из многих) скандалов с участием игрока: Терри (как и ещё 6 игроков клуба) в состоянии сильного опьянения оскорблял американских туристов...

В истории «Челси» было много выдающихся защитников, каждый из которых оставил свой след в клубе. Однако, если говорить о лучшем защитнике за всю историю клуба, то многие эксперты и болельщики склоняются к выбору Джона Терри, пишет Марко Вальтер. Терри провел в «Челси» 22 года (1995-2017), из которых 13 лет выступал за первую команду, став капитаном и одним из лидеров клуба. Он помог «синим» выиграть 5 чемпионатов Англии, 5 Кубков Англии, 3 Кубка лиги и 1 Лигу чемпионов...