Увлекаться автомобилями Джеки стал еще с семейного бизнеса в Dumbuck Garage, в Дамбартоне, Шотландия, где он работал механиком-учеником. Его семья была дилером марки Jaguar. Брат Джеки, Джимми, был гонщиком с растущей местной репутацией. Ему даже довелось участвовать в Гран При Великобритании за команду Ecurie Ecosse в 1953 году, где он к сожалению сошёл из-за аварии на 78 круге. После того, как его брат Джимми, получил травмы в Ле-Мане, родители не одобряли этот вид спорта, и Джеки занялся стрельбой...

На пути в Villa d’Este на реке Комо, что в часе езды, Хелен (жена Джеки Стюарта - примечание) и я вспомнили прошлогоднюю гонку в Италии, где я выиграл чемпионский титул. Это было невероятно, сказка от старта до финиша, и, чем больше мы говорили об этом, тем больше понимали, что такое не повторится. Это опыт, который невозможно пережить дважды, то, что происходит всего лишь раз в жизни, и в итоге мы перестали говорить об этом. Мы сидели в машине немного подавленные, я за рулем, Хелен, смотря в окно...