Увлекаться автомобилями Джеки стал еще с семейного бизнеса в Dumbuck Garage, в Дамбартоне, Шотландия, где он работал механиком-учеником. Его семья была дилером марки Jaguar. Брат Джеки, Джимми, был гонщиком с растущей местной репутацией. Ему даже довелось участвовать в Гран При Великобритании за команду Ecurie Ecosse в 1953 году, где он к сожалению сошёл из-за аварии на 78 круге. После того, как его брат Джимми, получил травмы в Ле-Мане, родители не одобряли этот вид спорта, и Джеки занялся стрельбой...

Джеки Стюарт рассказал, как автоспорт и «Формула-1» оказались под угрозой в 1960-е. Стюарт выступавший в «Ф-1» в 1965-1973 годах, был одним из тех, кто продвигал изменения, касающиеся безопасности. По словам трехкратного чемпиона, ситуация была такой плачевной, что стоял вопрос о существовании автоспорта. «Это нужно было сделать, потому что все было настолько плохо. Думаю, если бы мы это не сделали, страховые компании закрыли бы гонки. Хуже всего был Ле-Ман [1955 года], когда на 24-часовой гонке погибли 82 человека...