В футбол начинал играть юный Диего в академии Уругвайского "Пеньяроля". В 16 лет ездил на просмотр в ряд Французских клубов, но о себе заявить не смог, и вернулся в Уругвай. Дебютировал во взрослом футболе в 1997 году за Аргентинский "Индепендьенте", известным игроком которого был дед футболиста. Там же и смог заявить о себе, за 3 сезона забив 37 мячей. Заинтересовав своей результативностью ряд Европейских клубов, в начале 2002 года Форлан подписывает контракт с "Манчестер Юнайтед" за 7млн$. Однако...

«Я лечу в Англию, чтобы перейти в «Мидлсбро», – сказал Диего Форлан 17 января 2002-го и через полдня приземлился в лондонском Гатвике. Утром его ждал рейс в Тиссайд, первые европейский контракт и гарантированный взлет в крепком середняке, где самым серьезным конкурентом был постаревший и неторопливый Бокшич. «Фергюсон узнал об этом, – вспоминал Форлан в The National. – Мне позвонили. Я знал английский с детства, но с трудом понимал человека по телефону. Он тараторил с ужасным акцентом. Пришлось приложить усилия, чтобы сообразить: он хочет, чтобы я играл в его клубе...